The Gewald reaction in dye chemistry / Ram W. Sabnis in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 132, N° 1 (02/2016)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 132, N° 1 (02/2016) . - p. 49-82 Titre : The Gewald reaction in dye chemistry Type de document : texte imprimé Auteurs : Ram W. Sabnis, Auteur Année de publication : 2016 Article en page(s) : p. 49-82 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Chimie organique Colorants -- Chimie Colorants -- Synthèse Gewald, Réaction de La réaction de Gewald est une réaction organique impliquant la condensation d'une cétone (ou un aldéhyde , lorsque R 2 = H) avec un α-cyanoester en présence d'élément du soufre et une base pour donner un 2-amino polysubstitué thiophène. La première réaction de Gewald est une condensation de Knoevenagel entre la cétone et l'α-cyanoester pour produire l'intermédiaire stable . Le mécanisme de l'addition du soufre élémentaire est inconnue. On suppose de passer par l' intermédiaire. Cyclisation et tautomérisation produira le produit désiré. Thiophène Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique de la classe des métalloles. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents. Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool. La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène. La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : This review presents the most elegant and promising set of synthetic routes for the synthesis of 2-aminothiophenes by the Gewald reaction. This reaction has applications in several applied fields, such as pharmaceuticals/biomedicine, agrochemicals, carbohydrate conjugates, sugar cane ripeners, peptide analogues, dyestuffs, and electronic materials; however, the present review will focus on the use of Gewald chemistry in the synthesis of conventional and functional colourants. The Gewald reaction produces 2-aminothiophene, which is a key intermediate for the diazotisation reaction and for the synthesis of azo dyes, and thus opened the door for new dye chemistry. The reaction produces electron-withdrawing groups such as CN, COOEt, COOMe, CONH2, and COPh in the 3- and/or 5-position, resulting in bathochromic shifts for the deeper colours of the dyes. The review further reveals the importance of this reaction in the synthesis of azo dyes, fluorescent dyes (coumarin dyes, styryl dyes, thieno[2,3-d]pyrimidine dyes, bithiophene dyes), thiophene analogues of phthalocyanines, and fluorescent whitening agents. Note de contenu : - THE GEWALD REACTION : Version 1 - Version 2 - Version 3 - MECHANISM : Version 1 - Versions 2 and 3 - SCOPE AND LIMITATIONS : Scope - Limitations - TYPICAL EXPERIMENTAL PROCEDURES - GEWALD REACTION MODIFICATIONS : Recent developments in novel catalysts used for the Gewald reaction - Microwave-assisted Gewald reaction - Gewald reaction in ionic liquids - Electrochemistry-promoted Gewald reaction - Ultrasound-promoted Gewald reaction - Solar thermochemical Gewald reaction - Functionally substituted enamines (aldehyde equivalent) as a component in the Gewald reaction - Cyclopropanes as a component in the Gewald reaction - Doubly activated nitriles as a component in the Gewald reaction - Use of four components in the Gewald reaction - Gewald reaction extension for the synthesis of selenophenes (Seleno-Gewald reaction) - GEWALD REACTION APPLICATIONS TO DYE CHEMISTRY - SYNTHESIS OF AZO DYES : 2-Aminothiophene as a heterocyclic diazo component - 2-Aminothiophene as a coupling component - SYNTHESIS OF FLUORESCENT DYES : Coumarin dyes - Styril dyes - Thieno[2,3-d]pyrimidine dyes - Bithiophene dyes - SYNTHESIS OF THIOPHENE ANALOGUES OF PHTALOCYANINES - SYNTHESIS OF FLUORESCENT WHITENING AGENTS (FLUORESCENT BRIGHTENERS) - TABULAR SURVEY DOI : 10.1111/cote.12182 En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/cote.12182/pdf Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=25578 [article]

Réservation

Réserver ce document

Exemplaires (1)

Code-barres	Cote	Support	Localisation	Section	Disponibilité
17865	-	Périodique	Bibliothèque principale	Documentaires	Disponible

---

1 (1 - 1 / 1)