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La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est également un composant important de plusieurs polysaccharides, en particulier la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés...)
CHIMIE ET STRUCTURE : Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire (-NH2) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique. Sa formule brute est C6H13NO5. Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine. Glucosamine
Commentaire :
La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est également un composant important de plusieurs polysaccharides, en particulier la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés...)
CHIMIE ET STRUCTURE : Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire (-NH2) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique. Sa formule brute est C6H13NO5. Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine. Voir aussi |
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Synthesis of a molecularly imprinted polymer to isolate glucosamine from plant extracts by an ionic-non-covalent dual approach / N. Henry in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, Vol. 37, N° 2 (04/2015)
[article]
Titre : Synthesis of a molecularly imprinted polymer to isolate glucosamine from plant extracts by an ionic-non-covalent dual approach Type de document : texte imprimé Auteurs : N. Henry, Auteur ; P. Favetta, Auteur ; R. Delépée, Auteur ; J.-M. Seigneuret, Auteur ; Luigi A. Agrofoglio, Auteur Année de publication : 2015 Article en page(s) : p. 196-206 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Chicorée et constituants
Extraction (chimie)
Extraits de plantes:Extraits (pharmacie)
GlucosamineLa glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est également un composant important de plusieurs polysaccharides, en particulier la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés...)
CHIMIE ET STRUCTURE : Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire (-NH2) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique.
Sa formule brute est C6H13NO5.
Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine.
Impression moléculaire
Morphologie (matériaux)
Polymères -- SynthèseIndex. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : - OBJECTIF : L'objectif de cette étude était de synthétiser un nouvel adsorbant «imprimé» basé sur une double approche ionique et non covalente pour purifier la glucosamine à partir d'extraits de racine de chicorée.
- METHODE : La synthèse du polymère à empreinte moléculaire a été optimisée en termes de choix des monomères, du porogène, de l'agent de réticulation et de l'initiateur afin d'avoir la meilleure reconnaissance possible pour la molécule ciblée. L'adsorbant obtenu a été caractérisé par l'adsorption d'azote (BET), la microscopie électronique à balayage (MEB) et de l'extraction en phase solide (SPE) pour tracer les isothermes d'adsorption. La sélectivité du polymère entre la glucosamine et le sel interférent, le sulfate d'ammonium, a été calculée. La procédure d'extraction a été optimisée en termes de solvants de charge, de lavage et d’élution, pour avoir le meilleur recouvrement de la glucosamine. Les composés ont été analysés par HPLC-UV après dérivation chimique.
- RESULTATS : Les résultats ont montré que les conditions optimales d'extraction de la glucosamine sur ce nouveau type de polymère sont les suivantes: percolation de l'extrait végétal dans de l'EtOH/HCl aqueux à pH 3, lavage de la cartouche avec de l'eau et élution du composé d'intérêt avec une solution aqueuse d'acide acétique à 5%. Les recouvrements, sur le MIP, de la glucosamine étaient d'environ 53% et 70%, à partir des solutions aqueuses étalon et d'extraits de racines de chicorée, respectivement. De plus, seulement 11% et 7% de sulfate d'ammonium ont été récupérés à partir des solutions aqueuses étalon et de racines de chicorée, respectivement.
- CONCLUSION : L'utilisation d'un MIP comme absorbant en extraction en phase solide a été en mesure d'extraire préférentiellement la glucosamine de ses analogues structuraux et du sel d'ammonium. Les essais sur les racines de chicorée ont été effectués et le MIP a montré de bons résultats permettant d'entrevoir une méthodologie de transfert à l’échelle semi-industrielle pour les entreprises de la Cosmétique. Le protocole optimisé de l'extraction de la glucosamine a permis d'utiliser uniquement des solvants respectueux de l'environnement, comme l’éthanol, l'eau et l'acide acétique.Note de contenu : - MATERIALS AND METHODS : Reagents and plant extracts - Materials - Methods - Molecularly imprinted polymer synthesis - Extraction on molecularly imprinted solid-phase extraction (MISPE)
- RESULTS AND DISCUSSION : MIP synthesis - Morphological structure of MIP - Optimization of the extraction protocol - Determination of capacity and affinity constant of MIP and NIP - Selectivity study of MIP - Conclusion on the MIP - Isolation of glucosamine in chicory roots extractsDOI : 10.1111/ics.12182 En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/ics.12182 Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=23436
in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 37, N° 2 (04/2015) . - p. 196-206[article]Réservation
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