Les bienfaits des thiosucres dans les glycosciences / Alberto Marra in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 453 (07-08/2020)

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 453 (07-08/2020) . - p. 40-46 Titre : Les bienfaits des thiosucres dans les glycosciences Type de document : texte imprimé Auteurs : Alberto Marra, Auteur Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 40-46 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Glycochimie Tags : Thioglycosides  'S-glycosides'  'Couplage  thiol-ène'  thiol-yne'  'Additions  radicalaires'  'Réactions  photo-amorcées' Index. décimale : 547 Chimie organique : classer la biochimie à 574.192 Résumé : Longtemps laissées au rang de processus d’activation ou de réactions de déprotection, les méthodes photochimiques et électrochimiques connaissent un véritable essor en synthèse organique ces dernières années. Plus particulièrement, les réactions dites de catalyse photoredox sont de plus en plus utilisées. Dans ces réactions, l’absorption de l’énergie lumineuse par un catalyseur métallique ou organique permet d’exalter leurs propriétés redox : ce dernier devient un meilleur oxydant et un meilleur réducteur. Dans le cadre de ces réactions, un transfert d’électron permet d’amorcer le processus catalytique. Il est également possible d’injecter directement les électrons dans le milieu réactionnel par une source électrique, sans utiliser de lumière ou de catalyseur pour déclencher une réaction chimique : on parle alors d’électrochimie organique. Ces deux méthodes, différentes du point de vue de la mise en Å“uvre, permettent néanmoins d’accéder à des structures moléculaires similaires impliquant des étapes de mécanisme comparables. Quelques exemples sont présentés dans cet article, dont la réaction de Kolbe et l’hydroamidation d’alcènes. La combinaison électrochimie/photochimie en synthèse organique est également mentionnée avec la conception de nouveaux catalyseurs présentant des potentiels d’oxydation et de réduction élevés et leurs applications en chimie organique. Note de contenu : - Les méthodes traditionnelles de synthèse des S-glycosides - Lumière sur les thiosucres ! - Quelques définitions de chimie verte : Aminoacides et peptides thioglycosylés - S-disaccharides - Imino-S-disaccharides - Thiosucres multivalents : un peu, beaucoup, passionnément (Systèmes tétravalents - Systèmes octovalents - Glycodendrimères) - Vers le développement de nouveaux médicaments Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=34373 [article]

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Glycochimie et cosmétique durable / Richard Daniellou in EXPRESSION COSMETIQUE, N° 28 (07-08/2014)  

[article]  inEXPRESSION COSMETIQUE > N° 28 (07-08/2014) . - p. 76-77 Titre : Glycochimie et cosmétique durable Type de document : texte imprimé Auteurs : Richard Daniellou, Auteur ; Pierre Lafite, Auteur ; Arnaud Tatibouet, Auteur ; Marie Schuler, Auteur Année de publication : 2014 Article en page(s) : p. 76-77 Langues : Multilingue (mul) Catégories : Biopolymères Biotechnologie Glycochimie Métabolites Index. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : Les glycosciences sont un domaine en pleine croissance en cosmétique et constituent un territoire d'innovation incroyable pour la qualité et le bien-être de la peau. De par leur ubiquité dans la nature, les sucres représentent aussi une ressource renouvelable que les glycochimistes de l'Institut de Chimie Organique et Analytique de l'Université d'Orléans (ICOA) sont fiers de valoriser. En ligne : https://drive.google.com/file/d/1aAAXtfDK79IDflnb24Qod8cGuCdCChDy/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=21844 [article]

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Glycochimie : des polymères à la biocatalyse / Laurent Legentil in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 450 (04/2020)  

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 450 (04/2020) . - p. 25-33 Titre : Glycochimie : des polymères à la biocatalyse Type de document : texte imprimé Auteurs : Laurent Legentil, Auteur ; Loïc Lemiègre, Auteur ; Sylvain Tranchimand, Auteur ; Sandrine Cammas-Marion, Auteur ; Caroline Nugier-Chauvin, Auteur ; Thierry Benvegnu, Auteur ; Vincent Ferrières, Auteur Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 25-33 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Biocatalyse Chimie écologique Composés amphiphiles Glucides Glycochimie Lipides Polymères amphiphiles Index. décimale : 668.9 Polymères Résumé : Étendre la gamme des produits biosourcés au moyen de procédés présentant un moindre impact sur l'environnement constitue actuellement l'un des enjeux majeurs de développement pour nos sociétés. La variété des polysaccharides marins combinée à celle des lipides ouvre la voie à une grande diversité de glycolipides dont les propriétés physico-chimiques et biologiques sont ajustées pour des applications en santé/bien-être et santé des plantes. Dans ce contexte, des exemples de synthèse de composés amphiphiles originaux issus d'ulvanes, d'alginates et de β-(1,3)-glucanes, selon des réactions sans solvant ou dans l'eau, catalysés par des acides biocompatibles, sont décrits. Ces composés ont été élaborés pour leurs propriétés tensioactives, gélifiantes, ou comme bioprotecteurs des plantes. Ces approches de chimie durable ont plus récemment été complétées par une thématique biocatalyse, avec notamment l’utilisation d’enzymes pour produire des glycolipides ou des polymères, mais aussi des glycoconjugués rares, ces derniers étant obtenus à l’aide d’enzymes spécifiques de sucres furanosidiques. Note de contenu : - Les polysaccharides d’algues comme bioressources : Algues vertes - Algues brunes - Approches enzymatiques : Acylation 100 % enzymatique du tréhalose - Polymères biodégradables - Modulation de l’activité catalytique des arabinofuranosidases - C'est bon pour la santé ! - Fig. 1 : Synthèse des alginate et ulvane amphiphiles dérivés de la dodécylamine par l’agent de couplage EDC-HCl. Alginate amphiphile : Rdt = 41 % ; masse molaire = 233 600 g mol-1. Ulvane amphiphile : Rdt = 43 % ; masse molaire = 706 100 g mol-1 - Fig. 2 : Synthèse des tensioactifs monosaccharides dérivés de l'alginate par l’agent de couplage EDC-HCl. Tensioactifs anioniques : Rdt global (one-pot) = 42-45 % ; tensioactifs non ioniques : Rdt global (one-pot) = 40-45 %. - Fig. 3 : Structure des laminarines modifiées - Fig. 4 : Stratégie 100 % enzymatique pour l’accès aux acyltréhaloses - Fig. 5 : Préparation des esters gras de 2,2,2-trifluoroéthyle - Fig. 6 : Préparation des diacyltréhaloses - Fig. 7 : Préparation des diacyltréhaloses dissymétriques - Fig. 8 : Polymérisation par ouverture du cycle du MLABe - Fig. 9 : Réaction de thioligation catalysée par le mutant CtAraf51 E173A - Fig. 10 : Synthèse du 4-méthoxybenzoyl d’a-L-arabinofuranose catalysée par CtAraf51 E173A - Fig. 11 : Extension de la réaction d’acylation à des acides carboxyliques variés - Tableau : Effet des modulations structurales sur les activités biologiques En ligne : http://www.lactualitechimique.org/Glycochimie-des-polymeres-a-la-biocatalyse Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=33723 [article]

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