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Titre : |
Synthesis of an amino coumarin-based fluorescent reactive dye and its application to wool fibres |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Kazim R. Naqvi, Auteur ; Matthew Clark, Auteur |
Année de publication : |
2011 |
Article en page(s) : |
p. 62-68 |
Note générale : |
Bibliogr. |
Langues : |
Anglais (eng) |
Catégories : |
Colorants réactifs CoumarineLa coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle.
Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante.
Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal.
La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse.
Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique
La coumarine est présente dans divers végétaux où elle participe à leur défense contre les herbivores.
La coumarine simple est le composé responsable de l'odeur de foin coupé. (Wikipedia) Electrophorèse capillaire Fluorescence Laine Spectrométrie de masse Spectrométrie infrarouge Teinture -- Fibres textiles
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Index. décimale : |
667.3 Teinture et impression des tissus |
Résumé : |
The objective of the current study was to introduce the coumarin structure into a conventional reactive dye system. A fluorescent reactive dye was synthesised based upon 7-amino-4-methylcoumarin. The dye was obtained by a multi-step sequence initiated by displacement of a chlorine group from 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine using H-acid. Diazo coupling of 3-aminobenzenesulphato-ethylsulphone to this adduct, followed by a second chlorine displacement using aminomethylcoumarin completed the sequence. The fluorescent dye and the non-fluorescent precursor were characterised by mass spectrometry, infrared spectroscopy and capillary electrophoresis. The newly synthesised dye was applied to wool fibres using an exhaust dyeing method. The exhaustion, fixation and total efficiency values were calculated by ultraviolet–visible spectrophotometric analysis of the dyebath. The synthesised red dye presented high values for exhaustion, fixation and total efficiency on the wool fibres. The novel dye, after its application to the wool fibres, exhibited fluorescence under an ultraviolet light. This feature confirmed that the novel dye retained the inherent characteristic feature of fluorescence on the wool fibres. The dyed wool fibres exhibited level 4–5 of light fastness when compared with international wool light fastness standards. |
DOI : |
10.1111/j.1478-4408.2010.00279.x |
En ligne : |
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1478-4408.2010.00279.x/pdf |
Format de la ressource électronique : |
Pdf |
Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=10905 |
in COLORATION TECHNOLOGY > Vol. 127, N° 1 (2011) . - p. 62-68
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