Singlet molecular oxygen quenching by the antioxidant dimethylmethoxy chromanol in solution and in ex vivo porcine skin / Santi Nonell in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, Vol. 35, N° 3 (06/2013)  

[article]  inINTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 35, N° 3 (06/2013) . - p. 272-280 Titre : Singlet molecular oxygen quenching by the antioxidant dimethylmethoxy chromanol in solution and in ex vivo porcine skin Type de document : texte imprimé Auteurs : Santi Nonell, Auteur ; M. García-Díaz, Auteur ; Josep-Lluis Viladot, Auteur Année de publication : 2013 Article en page(s) : p. 272-280 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Antioxydants Diméthylméthoxy chromanol Oxygène singulet L’oxygène singulet est la forme diamagnétique du dioxygène O2. Il s'agit d'un état métastable — car excité — de la molécule de dioxygène, dont l'état fondamental, dit état triplet, est autrement paramagnétique. Il se forme notamment au cours de la réaction bien connue de l'eau oxygénée dans l'eau de Javel par action des ions hypochlorite ClO- sur le peroxyde : H2O2 + ClO- → H2O + Cl- + 1O2, réaction qui s'accompagne d'une très faible luminescence rouge foncé par relaxation des molécules d'oxygène singulet 1O2. L'oxygène singulet se caractérise par une configuration électronique particulière, notée 1Δg, dans laquelle deux électrons de spins opposés (\begin{smallmatrix}\uparrow\ \downarrow\end{smallmatrix}) se trouvent sur une orbitale antiliante Ï€*x, alors que le dioxygène triplet paramagnétique — forme habituelle de l'oxygène — est noté 3Σg- et correspond à deux électrons de même spin (\begin{smallmatrix}\uparrow\ \uparrow\end{smallmatrix}) répartis entre deux orbitales Ï€*x et Ï€*y. Un second état instable existe, noté 1Σg+, qui diffère de l'état singulet 1Δg par le fait que les deux électrons de spins opposés (\begin{smallmatrix}\uparrow\ \downarrow\end{smallmatrix}) se répartissent sur deux orbitales Ï€*x et Ï€*y. L'énergie d'excitation de l'oxygène singulet par rapport à l'oxygène triplet est de l'ordre de 94,3 kJ·mol-1, correspondant à une relaxation à 1 268 nm, dans le proche infrarouge. Cette transition, dans une molécule isolée, est interdite par les règles de conservation à la fois de spin, de parité et de symétrie, ce qui en fait une transition hautement improbable : l'excitation directe par un photon d'une molécule d'oxygène triplet en oxygène singulet est par conséquent quasiment impossible, et une molécule d'oxygène singulet en phase gazeuse a une durée de vie d'environ 72 minutes ; en solution, en revanche, cette durée de vie n'excède pas quelques microsecondes, voire nanosecondes. La détection de l'oxygène singulet dilué est possible à partir de sa faible phosphorescence à 1,27 μm, mais, à plus forte concentration, une fluorescenre rouge à 634 nm correspondant à la collision de deux molécules d'oxygène singulet permet de l'observer directement à l'Å“il nu. Radicaux libres (chimie) Solutions (chimie) Index. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : L'oxygène singulet est une espèce non-radicalaires réactive de l'oxygène réputée jouer un rôle majeur dans des nombreux processus de photo-oxydation dans le cadre de divers processus photo-biologiques comme le vieillissement de la peau ou la photocarcinogénèse. Le Diméthylméthoxy chromanol (3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2-diméthyl-7-méthoxy-1 (2H)-benzopyran) est un antioxydant puissant utilisé dans des formulations pharmaceutiques et cosmétique. Nous avons évalué la capacité de quenching de l'oxygène singulet par le chromanol diméthylméthoxy, en suivant la phosphorescence dans l'infrarouge proche de l'oxygène singulet en solution et dans des échantillons de peau de porc ex-vivo. Le Diméthylméthoxy chromanol épuise l'oxygène singulet avec une vitesse constante de (1,3 ± 0,1) × 108M−1s−1en solution. Conformément à cela, une nette diminution de la durée de vie et de l'intensité des émissions de l'oxygène singulet a été observée lorsque des échantillons de peau de porc ex-vivo ont été traités avec le chromanol diméthylméthoxy. Note de contenu : - MATERIALS AND METHODS : Chemicals - Cream preparations - Porcine skin - Singlet oxygen measurements - LC-6 quenching of singlet oxygen in solution - LC-6 quenching of singlet oxygen in ex vivo porcine skin - RESULTS : LC-6 quenching of singlet oxygen in solution - LC-6 quenching of singlet oxygen in ex vivo porcine skin samples DOI : 10.1111/ics.12039 En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/ics.12039 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=18818 [article]

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