| Titre : |
Nouveaux développements de composés sulfurés chiraux en synthèse asymétrique |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Patrick Metzner, Auteur ; Stéphanie Nowaczyk, Auteur ; Karine Julienne, Auteur ; Carole Alayrac, Auteur |
| Année de publication : |
2000 |
| Article en page(s) : |
p. 54-59 |
| Note générale : |
Bibliogr. |
| Langues : |
Français (fre) |
| Tags : |
Synthèse asymétrique Réarrangement Claisen Composé thiocarbonylé Sulfoxyde Epoxydation Ylure sulfuré Sulfonium |
| Index. décimale : |
541.39 Réactions et synthèse chimiques |
| Résumé : |
Les auteurs ont développé les premiers exemples d'un réarrangement stéréocontrôlé asymétrique sigmatropique [3,3] par un groupe sulfinyle. Le réarrangement de Claisen pour des dithioacétals de cétène racémiques se fait avec une excellente diastéréosélectivité (rapport supérieur à 98 %) pour aboutir à des (2S,SS)-gamma-insaturés a-sulfinyldithioesters. Dans les séries énantiopures, ils sont parvenu à préparer des thioamides et dithioesters optiquement actifs avec une grande énantiosélectivité, à partir d'un auxiliaire de chiralité particulièrement disponible : le diacétone-(D)-glucose.
Ils ont introduit un nouveau sulfure chiral, le (2R,5R)-diméthylthiolane, pour l'époxidation asymétrique de composés carbonylés à l'aide d'ylures sulfurés chiraux. Cela a été facilement synthétisé en deux étapes avec un rendement de 95 %. L'époxidation des aldéhydes a été réalisée grâce à un procédé "one-pot" particulièrement simple conduisant à des oxiranes avec un rendement et un excès énantiomérique élevés (86-94 %). |
| En ligne : |
http://www.lactualitechimique.org/article_auteur/Nowaczyk |
| Format de la ressource électronique : |
Pdf |
| Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=7090 |
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 3 (03/2000) . - p. 54-59
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