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L'acétylation (ou en nomenclature IUPAC éthanoylation) est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas particulier d'acylation.
C'est ainsi le processus d'introduction d'un groupe acétyle (–CO-CH3) sur un composé, pour être précis par substitution d'un atome d'hydrogène actif par un groupe acétyle. L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme donc un groupe acétoxy : –O–CO–CH3 qui correspond donc à un ester acétate. L'anhydride acétique est couramment utilisé comme agent d'acétylation de groupes hydroxyles libres, par exemple, il est utilisé dans la synthèse de l'aspirine et de l'héroïne. Acétylation
Commentaire :
L'acétylation (ou en nomenclature IUPAC éthanoylation) est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas particulier d'acylation.
C'est ainsi le processus d'introduction d'un groupe acétyle (–CO-CH3) sur un composé, pour être précis par substitution d'un atome d'hydrogène actif par un groupe acétyle. L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme donc un groupe acétoxy : –O–CO–CH3 qui correspond donc à un ester acétate. L'anhydride acétique est couramment utilisé comme agent d'acétylation de groupes hydroxyles libres, par exemple, il est utilisé dans la synthèse de l'aspirine et de l'héroïne. |
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Des actifs cosmétiques naturels offrant une activité épigénétique / Paul Lawrence in EXPRESSION COSMETIQUE, N° Hors-série (12/2020)
[article]
Titre : Des actifs cosmétiques naturels offrant une activité épigénétique Type de document : texte imprimé Auteurs : Paul Lawrence, Auteur ; Joseph Ceccoli, Auteur Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 212-216 Note générale : Bibliogr. Langues : Multilingue (mul) Catégories : Acétylation L'acétylation (ou en nomenclature IUPAC éthanoylation) est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas particulier d'acylation.
C'est ainsi le processus d'introduction d'un groupe acétyle (–CO-CH3) sur un composé, pour être précis par substitution d'un atome d'hydrogène actif par un groupe acétyle. L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme donc un groupe acétoxy : –O–CO–CH3 qui correspond donc à un ester acétate.
L'anhydride acétique est couramment utilisé comme agent d'acétylation de groupes hydroxyles libres, par exemple, il est utilisé dans la synthèse de l'aspirine et de l'héroïne.
Anti-inflammatoires
Antiâge
Antioxydants
Cosmétiques
DihydromyricétineAussi connue sous le nom d'ampélopsine, la dihydromyricétine est une molécule que l’on retrouve naturellement dans plusieurs plantes du genre Ampélopsis, comme l'Ampelopsis grossedentata. Elle a également été identifiée dans une plante médicinale asiatique : Hovenia dulcis.
EpigénétiqueL'épigénétique (mot-valise de "épigenèse" et "génétique") est la discipline de la biologie qui étudie la nature des mécanismes modifiant de manière réversible, transmissible (lors des divisions cellulaires) et adaptative l'expression des gènes sans en changer la séquence nucléotidique (ADN)
"Alors que la génétique correspond à l'étude des gènes, l'épigénétique s’intéresse à une "couche" d’informations complémentaires qui définit comment ces gènes vont être utilisés par une cellule ou… ne pas l'être".
"C'est un concept qui dément en partie la "fatalité" des gènes".
Expression génique
Extraits de plantes
Extraits de plantes:Extraits (pharmacie)
Peau -- Soins et hygiène
Protection cutanéeIndex. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : À l'ère moderne des soins cosmétiques, les scientifiques explorent des domaines de recherche jusqu'alors ignorés, dont l'épigénétique – la modulation de l'expression génique sans changement dans la séquence génétique réelle de l'ADN d’un individu. Note de contenu : - L'épigénétique
- Agrimonia eupatoria et Ampelopsis grossedentata
- Changements bénéfiques dans l'expression des microARN et des gènes
- Activités complémentaires
- Fig. 1 : Images d'Agrimonia eupatoria (a) et d'Amelopsis grossedentata (b) et structures chimiques de la dihydro myricétine (c) et de la myricétine (d)
- Tableau 1 : Changements des expressions géniques après application de Dermalrx acetygen
- Tableau 2 : Changements de l'expression de RNA après application de Dermalrx acetygenEn ligne : https://drive.google.com/file/d/1uVfBzKTnfG6HA1X4egxFEVp0D0v8mA8U/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=34749
in EXPRESSION COSMETIQUE > N° Hors-série (12/2020) . - p. 212-216[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 22519 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Effet de l’acétylation en masse sur la mouillabilité et la stabilité thermique des fibres lignocellulosiques / Meriem El Boustani in REVUE DES COMPOSITES ET DES MATERIAUX AVANCES, Vol 26, N° 3-4 (2e semestre 2016)
[article]
fait partie de Vol 26, N° 3-4 - 2e semestre 2016 - Biocomposites (Bulletin de REVUE DES COMPOSITES ET DES MATERIAUX AVANCES) / Rezak Ayad
Titre : Effet de l’acétylation en masse sur la mouillabilité et la stabilité thermique des fibres lignocellulosiques Type de document : texte imprimé Auteurs : Meriem El Boustani, Auteur ; François Brouillette, Auteur ; Gilbert Lebrun, Auteur ; Ahmed Belfkira, Auteur Année de publication : 2016 Article en page(s) : p. 331-347 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Acétylation L'acétylation (ou en nomenclature IUPAC éthanoylation) est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas particulier d'acylation.
C'est ainsi le processus d'introduction d'un groupe acétyle (–CO-CH3) sur un composé, pour être précis par substitution d'un atome d'hydrogène actif par un groupe acétyle. L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme donc un groupe acétoxy : –O–CO–CH3 qui correspond donc à un ester acétate.
L'anhydride acétique est couramment utilisé comme agent d'acétylation de groupes hydroxyles libres, par exemple, il est utilisé dans la synthèse de l'aspirine et de l'héroïne.
Bois
Composites à fibres végétales
Epoxydes
Fibres cellulosiques
Fibres végétales
Hydrophobie
Lin et constituantsLe lin cultivé (Linum usitatissimum) est une plante annuelle de la famille des Linaceae cultivée principalement pour ses fibres, mais aussi pour ses graines oléagineuses. Les fibres du lin permettent de faire des cordes, du tissu (lin textile pour ses qualités anallergiques, isolantes et thermorégulateurs), ou plus récemment des charges isolantes pour des matériaux de construction. Les graines sont utilisées pour produire de l'huile de lin pour l'industrie de l'encre et de la peinture, pour la consommation humaine et animale, à cause de sa richesse en oméga 3.
Le lin est une des rares fibres textiles végétales européennes. Elle a comme caractéristiques la légereté, la rigidité et la résistance et comme particularité d'être une fibre longue (plusieurs dizaines de centimètres), par rapport aux fibres courtes (coton, chanvre) ou moyennes (laine).
Mouillabilité
Stabilité thermiqueIndex. décimale : 668.4 Plastiques, vinyles Résumé : L'acétylation est l'un des traitements chimiques les plus répandus qui visent l’amélioration de l'affinité des fibres lignocellulosiques avec les matrices polymériques dans les matériaux composites. Dans cette étude, des fibres de lin et des pâtes de bois (pâte kraft blanchie et pâte thermomécanique) ont été acétylées dans des conditions respectueuses de l’environnement et convenables pour un usage industriel. Ces fibres ont fait l'objet d'une étude concernant leur stabilité thermique. Le passage de l'hydrophilie à l'hydrophobie des fibres a été étudié par la mesure de l’angle de contact que forme une goutte d'eau avec la surface des fibres. La mouillabilité des fibres à la résine époxy a été également évaluée pour confirmer l'amélioration de l'affinité des fibres acétylées envers la matrice époxy. Les résultats ont montré que l'hydrophilie des fibres diminue avec la durée de la réaction et cette évolution devient de plus en plus faible à des taux d’acétylation élevés. Il en ressort que les fibres acétylées peuvent concurrencer les renforts d’origine fossile dans les matériaux composites. Note de contenu : - MATERIAUX ET PROCEDURES EXPERIMENTALES : Matériaux - Réaction d'acétylation - Caractérisation des fibres lignocellulosiques acétylées
- RESULTATS ET DISCUSSION : Effet de la durée de l'acétylation sur le rendement d'acétylation - Effet de l'acétylation sur la stability thermique des fibres lignocellulosiques - Effet de l'acétylation sur la mouillabilité des fibres lignocellulosiquesDOI : 10.3166/rcma.26.331-347 Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=28804
in REVUE DES COMPOSITES ET DES MATERIAUX AVANCES > Vol 26, N° 3-4 (2e semestre 2016) . - p. 331-347[article]Exemplaires (1)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 19154 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Performance of finishes on wood that is chemically modified by acetylation / E. P. J. Beckers in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY (JCT), Vol. 70, N° 878 (03/1998)
[article]
Titre : Performance of finishes on wood that is chemically modified by acetylation Type de document : texte imprimé Auteurs : E. P. J. Beckers, Auteur ; Mari de Meijer, Auteur ; H. Militz, Auteur ; M. Stevens, Auteur Année de publication : 1998 Article en page(s) : p. 59-67 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Acétylation L'acétylation (ou en nomenclature IUPAC éthanoylation) est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas particulier d'acylation.
C'est ainsi le processus d'introduction d'un groupe acétyle (–CO-CH3) sur un composé, pour être précis par substitution d'un atome d'hydrogène actif par un groupe acétyle. L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme donc un groupe acétoxy : –O–CO–CH3 qui correspond donc à un ester acétate.
L'anhydride acétique est couramment utilisé comme agent d'acétylation de groupes hydroxyles libres, par exemple, il est utilisé dans la synthèse de l'aspirine et de l'héroïne.
Adhésion
Essais accélérés (technologie)
Matériaux -- Propriétés optiques
Revêtements
Revêtements -- Détérioration
Vernis
VieillissementIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Swelling and shrinkage of wood has a major effect on the performance of coatings applied to its surface. Altering the molecular structure of wood by a reaction with acetic anhydride is known to improve the dimensional stability of wood considerably. Such acetylation ofwood was shown to have no effect on the drying characteristics and adhesion of applied coatings. Weathering performance of coatings was improved considerably. A color stabilizing effect was achieved with acetylated Scots pine with and without a clearcoating. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Acetylation - Adhesion and drying - Accelerated weathering - Color measuremements
- RESULTS AND DISCUSSION : Drying and adhesion before weathering - Accelerated weathering - Color measurementsPermalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=17967
in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY (JCT) > Vol. 70, N° 878 (03/1998) . - p. 59-67[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 003547 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Use of β-cyclodextrin in an antimigration coating for polyester fabric / Jong S. Park in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 129, N° 5 (10/2013)
[article]
Titre : Use of β-cyclodextrin in an antimigration coating for polyester fabric Type de document : texte imprimé Auteurs : Jong S. Park, Auteur ; Ik-Soo Kim, Auteur Année de publication : 2013 Article en page(s) : p. 347-351 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Acétylation L'acétylation (ou en nomenclature IUPAC éthanoylation) est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas particulier d'acylation.
C'est ainsi le processus d'introduction d'un groupe acétyle (–CO-CH3) sur un composé, pour être précis par substitution d'un atome d'hydrogène actif par un groupe acétyle. L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme donc un groupe acétoxy : –O–CO–CH3 qui correspond donc à un ester acétate.
L'anhydride acétique est couramment utilisé comme agent d'acétylation de groupes hydroxyles libres, par exemple, il est utilisé dans la synthèse de l'aspirine et de l'héroïne.
CyclodextrineUne cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur.
Enduction textile
Polyesters
Polyuréthanes
Revêtements
Solubilité
Solvants organiques
Teinture -- Fibres textiles synthétiques
Textiles et tissus synthétiquesIndex. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : When β-cyclodextrin was adopted as a dye catcher, the degree of dye migration onto adjacent fabrics as well as onto the coated surface was greatly reduced, while other physical properties, such as waterproofness and breathability, remained unaffected. When acetylation of β-cyclodextrin was carried out, its solubility in an organic solvent, including methyl ethyl ketone and toluene, was greatly improved. Hence, it provided a smoother coated surface and an excellent antimigration effect in a direct-coating system. These results confirm that β-cyclodextrin is an effective dye catcher in a polyurethane-based coating system, in which it prevents the migration of the dyes from coated polyester fabrics onto adjacent surfaces. The solubility of cyclodextrin can be optimised by a chemical modification of its cyclodextrin-hydroxyl groups. Hence, this host–guest interaction demonstrates a universal and effective platform for antimigration coating systems. Note de contenu : - Materials - Dyeing procedure
- Wet-coating method
- Acetylation of β-cyclodextrin
- Direct-coating method
- Evaluation methodDOI : 10.1111/cote.12026 En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/cote.12026/pdf Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=19352
in COLORATION TECHNOLOGY > Vol. 129, N° 5 (10/2013) . - p. 347-351[article]Réservation
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